MURA
Le mura di Montefollonico risalgono alla fine del 1200 come assetto definitivo. Sono state abbattute e innalzate più volte a causa delle lotte con Montepulciano acerrima nemica in quanto fedele a Firenze. Poiché una volta Montefollonico dette asilo a dei fuoriusciti ghibellini da Siena, la Repubblica stessa pagò “maestri di pietra e legname” per atterrare diverse decine di braccia di mura del paese. Ma una volta pacificate le parti le dette mura furono ricostruite per mantenere sicura la popolazione (e la Repubblica di Siena) da eventuali assalti ostili. Nel 1400 le mura furono rinforzate raddoppiando il circuito verso la parte esposta a nordest partire dalla Chiesa di S. Leonardo fino al Triano. Le torri a difesa del circuito murario pare che fossero 11 in totale, basandosi su quanto scritto nei manoscritti antichi.
Ipotetica struttura della cinta muraria medioevale